Obecna ulica Newcastle Avenue została wybudowana w 1842 roku na zlecenie czwartego księcia Newcastle rezydującego w Clumber Park i Worksop Manor w celu lepszego dojazdu do Chesterfield. Zmieniono wówczas bieg rzeki Ryton, która wcześniej płynęła właśnie w miejscu Newcastle Avenue przesuwając ją trochę na północ. Warto zwrócić uwagę na tablice pamiątkowe na domach Queen’s Terrace naprzeciw Norfolk Street powstałe na pamiątkę jubileuszu królowej Wiktorii w 1897 roku.
Wzdłuż tej ulicy na początku XX wieku powstała kilka reprezentacyjnych budynków dzięki czemu ulica stała się jedną z głównych ulic miasta. W 1912 roku otwarto rozebrany dziś już budynek kina Essoldo, w 1915 roku powstał The Billard Hall, w 1920 roku Palais de Danse (największa sala taneczna w mieście). Dzięki tym inwestycjom ta część miasta stała się centrum rekreacyjnym Worksop. W 1908 i 1911 powstały okazałe sklepy Grand Arcade przy skrzyżowaniu z Bridge Street w miejscu starego rynku gdzie sprzedawano bydło. Budynek The Salvation Army Citadel postawiono przy Newcastle Avenue w 1909 roku. W pobliżu znajdowało się również pierwsze boisko miejscowego klubu piłkarskiego Worksop Town.
